In de middeleeuwen had Cortona een machtige positie, wat heden ten dage nog te merken is aan de vele historische bouwwerken en monumenten zoals het dertiende-eeuwse Palazzo Communale (het stadhuis) en de indrukwekkende stadsmuur met torens en poorten.In het Palazzo Pretorio uit de dertiende eeuw bevindt zich het Museo dell'Academia Etrusca, dat een grote verzameling vondsten uit de Etruskische en de Romeinse tijd bezit, maar ook een collectie schilderijen, onder meer van Barnadino Pinturicchio en de uit Cortona afkomstige schilders Luca Signorelli, Pietro da Cortona en de twintigste-eeuwer Gino Severini. Cortona bezit een groot aantal oude kerken.
Vanuit religieus oogpunt is het slechts na een steile klim te bereiken Santuario di Santa Margarita het belangrijkste, al stamt het grotendeels uit de negentiende eeuw. Het heiligdom ontleent zijn faam aan de heilige Margarita van Cortona (ca. 1250-1297), de patrones van alle berouwvolle zondaars: zij wordt door rooms-katholieken uit de hele wereld vereerd.
Haar gebalsemde lichaam is op het altaar voor iedereen te aanschouwen. Haar naam is ook verbonden aan de San Francesco, door de franciscanen gebouwd in 1245.
In deze kerk ligt de renaissanceschilder Luca Signorelli begraven, een geboren Cortonees. Een derde kerk in Cortona is de Chiesa del Gesù ('Jezuskerk') uit de zestiende eeuw, waarin nu het Bisschoppelijk Museum gevestigd is, met werken van Fra Angelico, Duccio di Buoninsegna, Ambrogio Lorenzetti en Luca Signorelli. Vlak buiten de stadsmuren ligt de Madonna del Calcinaio ('Madonna van de Kalkgroeve'), ontworpen door de renaissance-architect Francesco di Giorgio Martini in 1484. Zoals bij veel steden in de omgeving ligt op het hoogste punt van Cortona een sterke burcht.
Deze, de Fortezza Medicea di Girifalco ('Giervalk-burcht van de Medici') werd aangelegd rond 1550 door Cosimo I de' Medici.
Voor meer
informatie.